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罗伯图和母亲生活在纽约的唐人街，年届三十的罗伯图风流成性毫无成家的打算，老母不能忍受他的浪荡，下了逼他与中国姑娘结婚的最后通牒。罗伯图只得返回香港，投奔姑妈，与表弟张大个儿展开追女计划。大个儿痴迷女明星林小霞，存心在表弟面前炫耀的罗伯图展示国外追女先进经验，以保龄球对决赢得接近林小霞的资格，二人自此打得火热，大个儿中计反被晾在一边。餐厅服务生阿花对罗伯图一见钟情，后者也借机与阿花接触，岂料被林小霞看破，拂袖而去，罗伯图尽力挽回和女明星的关系，同时阿花也在父亲的教授下对罗伯图开展了一场倒追好戏。。2001年，昔日叱咤华尔街的戈登出狱了，无人来接，8年未见的女儿维妮与他势同水火。不过，她的男友——股票交易员杰克却对他有些崇拜。杰克热衷清洁能源项目，但他的老板兼导师路易斯都劝他早日收手，并给了他一笔钱。没想到，公司因负面新闻债台高筑，投资银行的詹姆斯趁机收购。被逼无奈的路易斯卧轨自杀。杰克决心为导师复仇。他向戈登毛遂自荐，希望得到他的指点。戈登了解到他与维妮的关系，便提出了一个交易：杰克给他创造接近女儿的机会，他教杰克如何操作资本。为了复仇，杰克决定铤而走险，然而感情的翻转却让他始料不及……。