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随着城市发展，麦兜住的旧区大脚咀也卷入了拆迁漩涡。不过无忧无虑的麦兜从来不会去考虑拆迁对他意味着什么，春田花花幼稚园又开学了。为了适应激烈的社会竞争，春天花花幼稚园也加入很多令人捧腹的新课程：耍赖、诈死等等。麦太在樟木头买了块墓地，为了日后能有个安身之所。时光飞逝，一切又回到了从前，回到了麦兜的父亲菠萝油王子的时代。王子跟随着师傅出行，不料遇到了一连串怪事，王子不再是王子，有人变成了他的样子回去当了王子。浑浑噩噩的菠萝油认识了阿莲——以后的麦太，过着平平凡凡、庸庸碌碌的生活，只是在夜里，菠萝油偶然会想起他的王国、眼里会呛着泪花。阿莲怀孕了，菠萝油重遇了以前送薄饼的龟仔、一起出行的师傅，他们决定回去复国了。于是菠萝油告别了阿莲，告诉他如果明天听不到一个王子复国的新闻，那就永远忘了他……。已经退休的James "Jimmy" Furuta度假归来，打算要好好整理过去30年的家庭照片。一张1982年的旧宝丽来相片拍到了他卖给John的车，拍摄时间就在John的妻子Sarah被谋杀的那一天傍晚。而John此前宣称自己Sarah被害其间离家去Makapuu钓鱼。心存怀疑的Jimmy开始用固定电话联系事件相关的人了解情况...。